Турнирът за най-високото отличие се провежда от далечната 1984 година. На финала Левски Чикаго победи с 3:1 единствения отбор, ставал трикратен шампион на САЩ - ФК Кристос 1997. Два гола за българите отбеляза капитанът Росен Каптиев, а от дузпа се разписа сърбинът Владимир Вукайелович. За решаващите мачове от елиминациите за трофея "сините" бяха подсилени от бившия български национал Христо Йовов, а в състава играха и бивши футболисти от българската "А" група Каптиев, Танко Дяков и Мирослав Манолов. 

 

"Все още не можем да осъзнаем успеха, който направихме. Трябва да мине време, за да разберем стойността на постигнатото. Поднесохме голяма изненада на съперниците си. Детронирахме отбори с многогодишна история и получихме тяхното признание, но най-важното е, че всички научиха кой е Левски и къде се намира малка България. Благодаря от сърце на всички, които направиха невъзможното - възможно! На "Националния клуб на привържениците на Левски София в Северна Америка" за това, че поканиха синята легенда Христо Йовов, който долетя от родината и зарази всички със себераздаването си на терена. На българите от Детройт, които подкрепяха мощно отбора, и на тези, които дойдоха от Чикаго. Специални благодарности на всички хора, които през тези години, откакто съществува отборът, ни подпомагаха с финансови средства. Дано успеем да запазим положителното настроение и да завършим по същия начин годината", коментира създателят на Левски Чикаго Николай Василев.

 

Левски Чикаго е основан от сини привърженици по повод 100-годишния юбилей на ПФК Левски София.  До края на годината "сините" могат да счупят всички рекорди, ако успеят да извоюват още три трофея - в шампионата, в турнира за купата и във финала за Суперкупата.