Отборите на Милан и Хамбургер завършиха наравно 1:1 в приятелската среща по между им, играна в Дубай. Впоследствие се стигна до изпълнение на дузпи, при които Милан стигна до победата с 4:3. Мачът се очакваше с голямо нетърпение, заради дебюта на Дейвид Бекъм с червено-черната фланелка. Англичанинът започна като титуляр пред погледа на съпругата си Виктория, но не успя да впечатли с изявите си и на полувремето бе заменен от Матьо Фламини.

Бекъм започна в дясната част на полузащитата на Милан, където обикновено се подвизава контузеният Дженаро Гатузо. Като цяло срещата бе равностойна и получилият се резултат е напълно справедлив. Все пак Хамбургер бе по-активният тим на терена и създаде повече положения за гол, но вратарят на Милан в този мач Дида се справи отлично и предотврати попадението в своята врата. Бекъм се губеше по терена, а най-активен в редиците на „росонерите” бе младият бразилец Алешандре Пато.

През втората част треньорът на Милан Карло Анчелоти направи няколко промени, като извади от игра Малдини, Каладзе, Янкуловски, Пирло, Бекъм и Пато, и пусна на тяхно място Фавали, Сендерос, Антонини, Фламини, Емерсон и Индзаги.

Милан поведе в резултата в 63-та минута, когато Роналдиньо реализира отсъдената от съдията дузпа за нарушение срещу Амброзини. Само 4 минути по-късно обаче Хамбургер изравни. Бенджамин се възползва от разбъркване в наказателното поле на Милан и отблизо прати топката зад Дида – 1:1. До края на срещата и двата отбра потърсиха победата, но добрите изяви на двамата вратари предотвратиха всички опасности за гол и така резултатът остана непроменен.

Мачът завърши с изпълнение на дузпи, като по-точни бяха футболистите на Милан, които спечелиха с 4:3 при наказателните удари.