Чолаков пое тима през сезон 1989-1990 година, когато той бе в южната „Б” РБГ. През сезон 1992-93 успя да го вкара в елитната група, след 12-годишно отсъствие от нея. В осемнадесет от тези 19 сезона начело на Ямбол.

Под негово ръководство бяха записани най-големите успехи на тима – шампиони през 2002 година, сребърни медалисти през 2001 и бронзови през 2000 година.

Три пъти Ямбол стана трети и в турнира за купата на България ( 2000, 2001 и 2002 г.). След две годишно прекъсване, през сезон 2004-05 Чолаков отново зае поста старши треньор на Ямбол и го води до края на изминалия сезон 2009-10. Той остава в клуба на поста спортен директор. Има голяма вероятност и да приеме поста на генерален мениджър на НБЛ.

 

Ръководството на отбора реши да назначи за заместник на Иван Чолаков неговия досегашен асистент Ивайло Стоименов. Новият старши се превръща в най-младият треньор, заемащ този отговорен пост в цялата история на ямболския клуб.

Ивайло е на 29 години и 6 месеца и по този показател измести именно своя предшественик, който бе на 30 години и 8 месеца, когато пое отбора. Новият наставник на Ямбол ще бъде и най-младият старши треньор в НБЛ този сезон, на който му се гласувана подобна отговорност да води елитен баскетболен тим.