Уилкинс, който е един от пионерите на Националната баскетболна асоциация, остива огромна следа след себе си и като играч, и като треньор, а постиженията му в НБА и в колежанското първенство все още седят на пиедестал.

Един от най-добрите плеймейкъри на своето време, Уилкинс става първият играещ треньор в НБА, а след това се превръща и в един от най-добрите наставници. Той ръководи от скамейката 2487 мача, което е ненадминато постижение и до днес. Той е приет в "Залата на славата" като играч, като треньор и за участието си в олимпийския отбор на САЩ през 1992 година, в който е помощник на Чък Дейли.

През 1996 година той извежда американската селекция от златото на Олимпиадата в Атланта.

Уилкинс бе в списъка на НБА за 75-ата годишнина на асоциацията с най-великите 75 играчи в нейната история и е сред 15-те най-добри треньори на всички времена.

Неговата състезателна кариера в НБА стартира през 1960 година, когато е избран от тима на Сейнт Луис Хоукс (сега Атланта Хоукс) под номер 6 в драфта. Той остава при "ястребите" до 1968 година, когато преминава в състава на Сиатъл СуперСоникс. Между 1972 и 1974 година гардът защитава цветовете на Кливланд Кавалиърс, а в последния си състезателен сезон в лигата - 1974/75, е част от Портланд Трейл Блейзърс.

Още от 1969 година Уилкинс е старши треньор на Сиатъл, а след това заема същата позиция и в Портланд. През 1977 година той се завръща в Сиатъл, където печели титлата в НБА през 1979 година. След това треньорската кариера на Уилкинс преминава през Кливланд, Атланта, Торонто Раптърс и Ню Йорк Никс.

Той има 13 участия в "Мача на звездите" - девет като играчи и четири като треньор, а през 1994 година е обявен за "Треньор на годината". Той е първият треньор в историята на НБА, който постига хиляда победи на сметката си.