Ивайло Михайлов е поредното ново попълнение на Добруджа. Юношата на Пирин от няколко дни тренира и е подписал договор с тима от Добрич, твърди "Пиринспорт". За последно Михайлов бе част от Септември (София), а преди това изкара няколко сезона в Хебър.
Михайлов е юноша на Пирин (Благоевград). На 28 април 2018 г. дебютира за мъжкия отбор при загубата с 1:2 като гост на Славия. Въпреки че подписа първи договор с родния си клуб, той бе освободен от Уорън Фийни.
В последните два сезона, по традиция, в Добруджа залагат на много футболисти, минали през Пирин или пък благоевградските школи. Така през лятото тук бе привлечен и Китан Василев.
