Радослав Кирилов е роден на 29 юни 1992 година в Симитли. Започва тренировки в детско-юношеската школа на местния Септември, след което преминава през академиите на италианските Ричионе и Римини, с който подписва и първия си професионален договор, изигравайки 8 мача. Преминава в друг италиански клуб Киево през лятото на 2010 година, записвайки 51 мача и 18 гола за втория и 4 мача за първия отбор на клуба. Две години по-късно е преотстъпен на друг отбор от страната Лумедзане, с чийто екип изиграва 33 мача и вкарва 9 гола. През лятото на 2013 година следва ново преотстъпване – в италианския Карпи, където остава до края на годината и записва 8 мача.
Кирилов е преотстъпен на Венеция в началото на 2014 година, като там изиграва 11 мача и вкарва 2 гола. През юли на 2014-а преминава под наем в друг италиански клуб Кремонезе, с чийто екип изиграва 27 мача и вкарва 7 гола. През лятото на 2015 година следва преотстъпване в италианския Зюдтирол, където българинът изиграва 33 мача и вкарва 4 гола.
От лятото на 2016 година преминава под наем в Берое, с чийто екип записва 20 мача. През лятото на 2017 година продължава кариерата си под наем в Пирин (Благоевград), където изиграва 35 мача и вкарва 3 гола. В средата на 2018 година е преотстъпен от Киево на друг италиански клуб Вис Пезаро, записвайки 8 мача и 1 гол. През януари 2019 година преминава в Славия, където изиграва 110 мача и вкарва 24 гола. От лятото на 2022 година е част от ЦСКА 1948, с чийто екип записва 100 мача и вкарва 13 гола.
Радослав Кирилов има 21 мача и 2 гола за националният отбор на България, като прави дебюта си на 13 ноември 2016 година при домакинската победа с 1:0 над Беларус. Записва 13 мача и 4 гола за младежката национална селекция и 6 мача за юношеския национален отбор до 19 години.
"ПФК Левски приветства с добре дошъл на "Герена" Радослав Кирилов и му пожелава много победи, голове и щастливи мигове със синята фланелка", написаха още от лагера на "сините".
