Берое направи поредния трансферен удар в зимната селекция и си върна Искрен Писаров. Футболистът игра като преотстъпен от Локомотив (Пловдив) в Стара Загора през сезон 2009/2010 и спечели със "зелено-белите" Купата на България. Берое се раздели с него, въпреки желанието му да остане под Аязмото, след като тогавашното ръководство в лицето на Дамян Георгиев не намери сумата от 60 000 лв., срещу която да го привлече в клуба. Локомотив (Пловдив) продаде трансферните права на играча на Локомотив (София), където Писаров игра до тази зима, но разтрогна преди месец договора си със столичните "железничари" по взаимно съгласие. Той преминава в Берое като свободен агент с договор за 2,5 години.

Искрен Писаров е роден на 5-ти октомври 1985 г. в Габрово. Висок е 169 см, тежи 67 кг. Професионалната си кариера започва в Янтра (Габрово), където получава и прякора си - Хеслер, заради поразителната прилика в ръстово отношение и поведение на терена с легендарния халф на немския национален тим Томас "Ике" Хеслер. Талантът на Писаров не остава незабелязан в Габрово и скоро след това той се озовава във Видима-Раковски (Севлиево). След 24 мача и 2 гола в Севлиево Драги Канатларовски привлече Писаров в Пловдив, където той подписа до 2011 г. Халфът изигра 25 мача с фланелката на пловдивското Локо, но в последните кръгове позагуби доверието на Аян Садъков. В крайна сметка, през лятото на 2009 г., по искане на Илиан Илиев, Писаров бе привлечен в Стара Загора с договор за преотстъпване за 1 година, с опция за закупуване. 

Писаров записа 29 мача, 2065 игрови минути и 5 попадения с фланелката на Берое. Отбеляза победното за Берое попадение срещу ЦСКА в четвъртфинала за Купата на страната на 3-ви1 март 2010 г. Само 35 дни по-късно Берое взе Купата на България по футбол.

В Берое Писаров на два пъти бе отличен за Футболист на феновете за определен месец - през август 2009 година, още в първия си месец с официални мачове за Берое и през март 2010 година. Писаров бе награден и за футболист на март в България от журналистите, гласували в класацията на "Пресклуб България".

Договорът за преотстъпване на Искрен Писаров приключи и Берое не можа да се възползва от клаузата за закупуване, която бе подписана от предишното ръководство. Затова от Локомотив (Пловдив), след като до последно чакаха оферта, от която Берое не се възползва, решиха да направят размяна и да пратят Хеслера, за да си осигурят Христо Златински. 

Феновете на Локомотив (София) определиха Писаров за номер 1 през есента на сезон 2010/2011.