Отношенията между Дженифър Анистън и Джон Мейър куцат. И проблемът тръгнал от новогодишната им почивка в Мексико. Лос Кабос била любимата дестинация на Джен и тя с нетърпение очаквала двамата да заминат. Музикантът обаче й бил приготвил "изненада". Не само, че не прекарвал достатъчно време с нея, но дори отказал да спи с нея в едно и също помещение и резервирал съседна вила.
Джон повече се вълнувал от компанията на братята си Карл и Бен. В началото Дженифър нямала нищо против, че любимият й ги поканил. Все пак приятелките й Къртни Кокс и Шерил Кроу също щели да бъдат в Лос Кабос, но когато разбрала, че Джон всъщност възнамерявал да си направи "мъжка ваканция", хубавицата останала покъртена.
За капак на всичко Мейър напуснал Мексико по-рано от нея. Той си тръгнал на 2 януари, въпреки че й бил обещал да изчака нейното заминаване.
Джон Мейър и Дженифър Анистън се събраха повторно през октомври след кратка раздяла. Оказало се обаче, че заради фобията на певеца от обвързване, двамата се разбрали да имат "отворена връзка". Певецът изглежда е възприел идеята насериозно и е прекалил със свободата си