Още като дете се унася по леката атлетика, чийто треньор е дългогодишният републикански и балкански шампион и участник на световни първенства, баща му Валентин Осев. През 1997 година Кирил Осев печели първият си златен медал в дисциплината хвърляне на копие на държавно първенство, проведен на стадион НСА. По-късно се насочва към десетобой. Той е спечелил общо 49 медала на републикански и балкански първенства. Най-успешна в кариерата му е 2004 година. Тогава той печели златни медали на държавни първенства за юноши старша възраст – до 19 години, за младежи до 23 години. Като юноша побеждава и младежи, и мъже в дисциплината десетобой. Многократен републикански шампион в дисциплината хвърляне на копие. Участник във всички национални отбори – от юноши до мъже.
През 2009 година прекратява принудително активната си състезателна дейност заради тежка контузия на раменната става. Пред 2023 година вече като възстановен подновява спортната си кариера, но вече като ветеран на държавни първенства в дисциплините хвърляне на копие и тласкане на гюлле. Печели два златни медала на стадион Васил Левски. Покрива норматив за участие на Европейско първенство за ветерани в град Тампере във Финландия, но не участва поради липса на финансови средства. След това заминава на работа в Англия, където същевременно поддържа състезателна форма отново под ръководството на баща си Валентин Осев. В края на 2025 година се завръща в България и продължава да тренира десетобой при местни условия в Петрич.
През 2026 година стартира успешно на държавното първенство за ветерани на стадиона на НСА в дисциплините тласкане на гюлле и хвърляне на копие, като се окичва със златни медали. В момента се готви усилено за участие в силен международен турнир от 20 до 24 май в град Шкодра, Албания. Там ще премери сили със състезатели от цял свят. Това стана благодарение на покриване на нормативите за участие в дисциплините 100 метра гладко бягане, 110 метра с препятствия и дълъг скок. Готви се усилено двуразово на новоизградената база на ФК „Левски – Валтата“ край село Самуилово, община Петрич, собственост на Любомир Костадинов, отново под ръководството на баща си Валентин Осев. „Готвя се за достойно представяне , вече като ветеран. Известно ми е, че ще меря сили със световно известни имена в леката атлетика. Всичко това ще стане благодарение на финансовата обезпеченост от страна на бизнесмените Иван Изгоренков и Любомир Костадинов. На 22 август ще отпътувам за участие в Световното първенство за ветерани в град Дегу, Южна Корея“ , сподели Кирил Осев.
