Григор Димитров загуби четвъртфиналния си двубоя на Мастърс турнира в Рим от Денис Шаповалов с 2:6, 6:3, 2:6.

Българинът допусна два пробива в първия сет, който Шаповалов спечели с 6:3. Във втората част Гришо допусна един пробив, но успя на два пъти да спечели подаване на канадеца и се върна в мача. В третия сет отново сервиса на българина не спореше и Шаповалов затвори мача при резултат 6:2, 3:6, 6:2 в своя полза.

Григор спечели жребия и започна мача със сервис гейм. Българинът поведе с 30:0 преди да прати топката в аут, но след това с разминаващ удар и страхоет сервис спечели подаването си. Шаповалов пък спечели своя сервис гейм на нула. В третия гейм Гришо изоставаше с 40:0, успя да стигне до 40:15, след което обаче прати топката в мрежата от бекхенд и бе пробит - 1:2. Шаповалов започна своя сервис гейм с двойна грешка, след което хасковлията поведе с 30:0, но канадецът успа да обърне нещата в своя полза и стигна до 40:30, след ретур в аут на Димитров, Шаповалов спечели подаването си. Българинът успя да спечели следващия гейм на нула.

Шаповалов имаше леки проблеми в шестия гейм, но успя да поведе с 40:30, след което Григор допусна грешка от форхенд, пращайки топката в мрежата - 2:4. Григор допусна двойна грешка в седмия гейм, което позволи на канадецът да поведе с 40:30, при което Шаповалов прати топката в аут, но Григор игра с топката и я прати в мрежата, при което се получи неразбирателство със съдията, след като точката бе дадена за канадеца - 2:5. След 32 минути игра Денис Шаповалов успя да вземе първия сет.

Вторият сет отново започна със сервис на Димитров, при което се стигна до 40:40, първият сервис на Григор не се получи, но на втори той принуди Шаповалов да сгреши и стигна до предимство, печелейки подаването си след топката в мрежата от страната на канадеца. Канадецът имаше затруднения на свой сервис, но ретур в аут на Димитров му даде предимство, след което със страхотен сервис по правата той успя да си спечели подаването. Григор бе притиснат до стената, след като канадецът поведе с 40:30 в третия гейм, стигна се до 40:40 след ретур в аут на младока, а след това Димитров спечели точка директно от сервис и стигна до предимство, грешка от бекхенд на Шаповалов помогна на Григор да си спечели сервис гейма.

Пререканията на Димитров със съдията на стола продължиха и в четвъртия гейм на втория сет, въпреки това той стигна до първи шанс за пробив в мача и след двойна греша на канадеца Димитров проби. Пробивът обаче моментално бе върнат от Шаповалов. Българинът имаше своите шансове при сервис на канадеца, но Шаповалов успя да се измъкне и да изравни - 3:3. С перфектен гейм на нула Димитров поведе с 4:3. В осмия гейм хасковлията стигна до нов шанс за пробив, със страхотен слайс бекхенд Димитров принуди канадеца да сгреши и го проби. При втория си опит да затвори втория сет Григор прати топката в мрежата на първи сервис, но след това Шаповалов сбърка посрещайки и втория сет отиде на сметката на Григор Димитров.

Шаповалов успя да спечели първия си гейм в третия сет на нула, а след това проби подаването на българина. Григор имаше своите шансове, но младият канадец успя да спечели подаването си и поведе с 3:0. Димитров успя да запази самообладание и спечели подаването си на нула, за да намали изоставането си в третия сет - 1:3.

Канадецът поведе с 40:0 в петия гейм преди да допусне двойна грешка, но хасковлията прати топката в мрежата -1:4. На свой сервис Григор бе безкомпромисен и взе подаването си на нула. Канадецът обаче бе много агресивен и стигна до два гейм бола, като още при първия му опит Димитров сбърка от форхенд и ще сервира за оставане в мача. Хасковлията изоставаше с 15:40, но успя да размине Шаповалов на мрежата, при втория мач бол на канадеца обаче Димитров прати топката в мрежата от слайс бекхенд и се прости с надеждите си да играе 1/2-финал в Рим.