Днес Илиан Илиев ще стигне до нещо, с което не са много треньорите в България, които могат да се похвалят - 350 мача в българския футболен елит. Това ще стане на пейката на родния му отбор - Черно море в гостуването на ЦСКА 1948.

Илиан дебютира като треньор веднага, след като сложи край на кариерата си. Като играч той бе част от родния си Черно море през сезон 2003/04, а първия кръг на първенството през 2004/05 вече бе наставник начело на тима. Той дебютира със загуба в треньорската професия на 7 август 2004-а в мача Видима-Раковски - Черно море 2:1.

Традиционно след това юбилейните му мачове са оспорвани, но по-често побеждава. Последното му поражение в такива двубои бе в 50-ия, когато като наставник на Берое загуби гостуването на Локо (Пд), където в последствие също работи.  С Берое той спечели своя мач номер 100 и 150 в елита, а най-убедително се справи в номер 300, когато бе в Черно море, както и сега. Тогава (на 30 ноември 2019-а) неговите „моряци“ сразиха на „Тича“ Ботев Враца с 4:1.

Единственото му равенство в юбилейните мачове бе в двубой номер 250, който проведе също като треньор на Черно море. Той се игра на 10 август 2018-а, варненци направиха 1:1 с Етър на „Ивайло“. От досегашните 349 мача, 164 са му с Черно море, 121 с Берое, 23 с Локо Пд, 21 с Левски и 20 с Верея. Най-голямата му победа е с Берое през сезон 2006/07 - с 8:0 като гост на Черноморец-Бургас (Сф), а най-големите му загуби са с Черно море - три с по 1:5 от Септември Сф, Лудогорец и Левски през сезон 2018/19.