Първата ракета на България ще се изправи срещу италианеца Лоренцо Джустино в първия кръг на пресявките за основната схема, а мачът е насрочен за 19:30 часа българско време. Димитров е поставен под номер 25 в квалификационната схема. Двубоят с Джустино ще бъде първа среща между двамата.
Българинът трябва да премине през квалификациите, за да намери място сред участниците в основната схема на последния за годината турнир от Големия шлем. За Димитров това е необичайна ситуация, тъй като той има 12 последователни участия в основната схема на US Open. Най-силното му представяне в Ню Йорк е от 2019 г., когато достигна до полуфиналите.
В същото издание на турнира Димитров записа и първата си победа в осем мача срещу Роджър Федерер, като успехът над швейцареца го изпрати на четвъртфиналите. Последното участие на българина беше на турнира в Синсинати, където на 14 август той отстъпи пред Себастиан Баес с 6:1, 3:6, 4:6.
Съперникът му в първия кръг на квалификациите Лоренцо Джустино е италиански тенисист с опит в турнирите от Големия шлем. През тази година той участва в квалификациите на Откритото първенство на Австралия, Roland Garros и Wimbledon. Двамата не са играли един срещу друг в официален мач.
При победа над италианеца Димитров ще продължи към втория кръг на квалификациите. В тази част на схемата като възможен негов следващ съперник фигурира победителят от двубоя между казахстанеца Тимофей Скатов и белгиеца Жил Арно Баи. За да достигне до основната схема на US Open, Димитров трябва да спечели три квалификационни мача.
