Григор Димитров започна с победа участието си на турнира в Уинстън-Салем след трудна трисетова битка с представителя на домакините Доналд Йънг. Двубоят бе изпълнен с множество обрати и победителят не бе ясен до последно.

Първият сет бе за Гришо, като българинът игра много стабилно и рядко допускаше непредизвикани грешки, за да се стигне до 6:4 в полза на Димитров след близо 30 минути игра.

Вторият сет обаче бе истински кошмар за Григор. Младата надежда на българския тенис поведе с пробив, но Йънг отвърна с 4 поредни гейма. В крайна сметка американецът взе частта с 6:2.

Драмата в третия сет бе пълна като и двамата тенисисти имаха своите шансове да успех. Първо Йънг поведе с 3:1 гейма, но Гришо обърна и се стигна до 5:4 в полза на българина и сервис-гейм, с който мачът да бъде затворен. В този момент обаче представителят на домакините върна пробива. Последва тайбрек, където Димитров бе по-концентриран и спечели със 7:2 точки. 

В следващия кръг Гришо ще се изправи срещу победителя от срещата между Карлос Берлок и Александър Долгополов.