Григор Димитров допусна изненадваща загуба във втория си мач от Мастърса в Монреал и беше елиминиран от турнира след поражение с 1:2 сета (6:4; 6:7(5); 3:6) от Александър Попирин.

След равностойно начало на мача Гришо проведе отличен сервис-гейм и се отърси от трудностите в предишния си, за да се доближи максимално до спечелване на първата част - 5:4. Стигна се до двойна грешка на Попирин и до 0:40, което внесе напрежение в играта на австралиеца и Гришо се възползва за пробив и първи сет при 6:4. 

Втората част също тръгна равностойно и само в осмия гейм Попирин имаше шанс за пробив, но Григор успя да го спаси. В 12-ия българинът имаше три точки за спечелване на мача, но съперникът му успя да ги отрази и развръзката трябваше да е в тайбрек. В него Попирин показа по-здрави нерви и с два мини пробива изравни сетовете.

В третия решителен играта на Димитров се срина, като допусна пробив в шестия гейм, който беше затвърден от съперника. До края срещата Гришо се опита да се върне в битката, но изоставането му беше голямо и не успя да избегне поражението.