Жребият отреди хасковлията да се изправи срещу австралиеца Алексей Попирин, като сблъсъкът между двамата е поставен като последен четвърти в програмата на Корт 12, където срещите стартират в 18:00 часа българско време.
Преди Димитров и Попирин да излязат на корта, феновете ще проследят двубоите между Хариет Дарт и Пейтън Стърнс, Хуберт Хуркач срещу Дамир Джумхур и Ан Ли срещу Антония Ружич.
Българинът си проправи път до същинската фаза на надпреварата през квалификациите, където записа чисти двусетови победи над Лоренцо Джустино и Тимофей Скатов, а в решителния кръг премина без игра след отказване на Ото Виртанен заради травма. До този момент Димитров и Попирин имат четири официални мача помежду си, като балансът е равен – 2:2 победи. За последно двамата премериха сили на Мастърса в Шанхай преди две години, когато първата ни ракета се наложи със 7:6(5), 6:2.
Вторият ден от надпреварата в Ню Йорк предлага огромно зрелище и на централния корт Артър Аш. Дневната сесия от 19:00 часа ще бъде открита от Арина Сабаленка срещу Камила Осорио, след което следва дългоочакваното завръщане на Карлос Алкарас в среща срещу Роман Сафиулин. Испанецът не е играл на сингъл от сезона на клей, след като достигна финал в Монте Карло, а впоследствие получи контузия в китката по време на турнира в Барселона срещу Ото Виртанен. Във вечерната сесия на централния корт Бен Шелтън ще срещне Талон Грийкспор, а Наоми Осака излиза срещу Анастасия Захарова.
На корт Луис Армстронг битките започват в 18:00 часа с дуела между Стефанос Циципас и Артур Фис, последван от срещата на Аманда Анисимова с Ашлин Крюгер. Във вечерната сесия полякинята Ига Швьонтек ще се изправи срещу Шиню Ван, а Франсис Тиафо излиза срещу Мартин Дам.
На третия по големина корт Grandstand също предстои интригуваща програма, където един срещу друг ще се изправят Синя Краус и Каролина Мухова, Мая Хвалинска срещу Тейлър Таузенд, както и очакваният с огромен интерес сблъсък между Матео Беретини и бившия шампион Стан Вавринка, преди Феликс Оже-Алиасим да закрие програмата срещу Ринки Хиджиката.
