Милан е вторият полуфиналист за Купата на Италия след 3:1 над Рома на "Сан Сиро". Ден, след като Болоня смълча Бергамо за 1:0 над Аталанта, сега тимът на Серджо Консейсао също се доближи на крачка от финала в Рим. 

На "Сан Сиро" гостите бяха наказани фатално от бившия си нападател Тами Ейбрахам. Английският футболист вкара две от попаденията за "росонерите", оказали се и решаващи. Таранът откри резултата още в 16-ата минута, когато засече с глава центриране на Тео Ернандес отляво. 

Отговорът на "вълците" дойде от Елдор Шомуродов, който стреля опасно, но Майк Менян успя да избие в ъглов удар. В 30-ата минута Николо Пазили отправи нов изстрел към вратата на Милан, срещнал този път гредата. 

Три минути преди почивката Тами Ейбрахам удвои. Нападателят се озова на перфектна позиция, след като домакините организираха контраатака, а решаващият пас отново дойде от Тео Ернандес, извел нападателя очи в очи със Свилар. 

На почивката Клаудио Раниери предприе тройна смяна в опит да избегне първа загуба след седем успешни мача. В игра се появи Артьом Довбик, Лоренцо Пелегрини и новото попълнение Дивайн Ренш. Именно украинският таран върна Рома в играта, след като на втора греда довкара центриране на Анхелиньо, срещнало краката на Кайл Уокър. 

След час игра и Консейсао отговори от скамейката, давайки шанс на новите попълнения Жоао Феликс и Сантяго Хименес. Португалецът пристигна под наем от Челси, докато нападателят бе взет за 40 млн. евро от Фейенорд. Именно комбинация между двамата реши крайния изход, след като националът на Мексико изведе Феликс зад отбраната, а офанзивният халф технично прехвърли стража на гостите за 3:1.